Μετά από δύο σπουδαίες εβδομάδες σε Μόντε Κάρλο (1ος) και Βαρκελώνη (2ος) ο Στέφανος Τσιτσιπάς τα έκανε… μούσκεμα στη Μαδρίτη. Η κλήρωση τον έφερε αντιμέτωπο στην πρεμιέρα του (2ος γύρος) του Masters με τον Βραζιλιάνο Τιάγκο Μοντέιρο ο οποίος είναι στο Νο118 της παγκόσμιας κατάταξης και έδειχνε να μην φοβίζει τον Έλληνα που είναι εξαιρετικός στο χώμα. Μέσα στο κορτ όμως η ιστορία γράφτηκε διαφορετικά. Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ηττήθηκε 6-4,6-4 από την Τιάγκο Μοντέιρο ο οποίος πέτυχε μια από τις μεγαλύτερες νίκες της καριέρας του.
Ο Έλληνας τενίστας ήταν σε κακή ημέρα και χαρακτηριστικό είναι ότι έφτασε στο πρώτο του μπρέικ πόιντ στο τελευταίο γκέιμ του αγώνα. Συνολικά ο Τσιτσιπάς είχε 20 winners εκ των οποίων οι 4 ήταν άσοι, ενώ υπέπεσε σε 8 αβίαστα λάθη. Ο αντίπαλός του είχε 24 winners και 4 αβίαστα λάθη. Πλέον ο Έλληνας τενίστας στρέφει το ενδιαφέρον του στο Masters της Ρώμης που αρχίζει στις 8/5.